При гидролизе сложного эфира, молярная масса которого равна 130 г/моль, образуются кислота А и спирт Б. Определите строение эфира, если: а) серебряная соль кислоты А содержит 59,66 % серебра, б) спирт Б не окисляется дихроматом калия. Составить структурную формулу эфира. Напишите уравнение реакции.

Решение. Сложный эфир имеет общую формулу RCOOR'. Известно, что серебряная соль кислоты, RCOOAg, содержит 59,66% серебра, следовательно, молярная масса соли равна:

Откуда M(R) = 181 - (12 + 2 • 16 + 108) = 29 г/моль. Этот радикал — этил С2Н5, а сложный эфир был образован пропионовой кислотой: C2H5COOR'.

Молярная масса второго радикала:

M(R') = M(C2H5COOR ) - М(С2Н5СОО) = 130 - 73 = 57 г/моль

Этот радикал имеет молекулярную формулу С4Н9. По условию спирт С4Н9ОН не окисляется Na2Cr207 и легко реагирует с НС1, следовательно, это третичный спирт (СН3)3СОН.

Таким образом, искомый эфир образован пропионовой кислотой и /пцето-бутиловым спиртом; это /герет-бутилпропионат.

C2H5-C=O

          к атому С ещё O-С-(СН3)3

C2H5COOС4Н9   + AgOH → С2H5COOAg + C4H9OH

Ответ. тре/п-Бутилпропионат.