Он не мог (уснуть или заснуть?) до пяти утра

Лучше сказать: он не мог заснуть до пяти утра

Хотя тут можно и два варианта, тут грань тонкая

Ответ: слова равноправны.

Оба слова означают отход ко сну. Но, уснуть - погрузиться в сон, а заснуть - начало процесса сна.